Raheem Sterling đang đứng trước ngã rẽ quan trọng trong sự nghiệp khi chỉ còn 18 tháng hợp đồng với Chelsea. Mặc dù nhận mức lương khủng 325.000 bảng mỗi tuần, tiền đạo người Anh có thể rời Stamford Bridge ngay trong kỳ chuyển nhượng tháng 1 tới. Kể từ khi gia nhập với giá 50 triệu bảng từ Man City, Sterling chưa thực sự đáp ứng kỳ vọng và thậm chí không có tên trong đội hình chính thức từ tháng 5/2024.
Dưới thời tân HLV Liam Rosenior, cơ hội ra sân của cầu thủ 31 tuổi dường như vẫn khép kín, tiếp nối tình cảnh ế ẩm dưới thời người tiền nhiệm Enzo Maresca. Mùa giải trước, Sterling được đẩy sang Arsenal dưới dạng cho mượn nhưng hoàn toàn thất bại trong việc ghi dấu ấn, chỉ ghi được 1 bàn sau 28 lần ra sân, phần lớn là từ băng ghế dự bị.

Trong bối cảnh đó, mục tiêu lớn nhất của Sterling là tìm lại phong độ đỉnh cao. Anh được cho là sẵn sàng ở lại Premier League hoặc thử sức ở một giải đấu nước ngoài. Việc được tiếp tục thi đấu tại London là điều lý tưởng, và cựu ngôi sao Tottenham Jamie O'Hara đã lên tiếng ủng hộ ý tưởng này.
Trên sóng talkSPORT, O'Hara chia sẻ: "Tôi muốn thấy anh ấy khoác áo Tottenham. Tôi hoàn toàn tin tưởng vào Sterling. Anh ấy là một cầu thủ chất lượng, thậm chí còn tốt hơn một số tên tuổi hiện có tại Spurs. Tôi sẽ sẵn sàng ký hợp đồng ngắn hạn với anh ấy đến cuối mùa giải.
Tôi không rõ anh ấy có những lựa chọn nào khác, có thể là một bản hợp đồng béo bở ở Saudi Arabia. Nhưng nếu ngọn lửa đam mê vẫn còn và anh ấy muốn chứng tỏ bản thân tại Ngoại hạng Anh, Tottenham nên trao cho anh ấy cơ hội.
Đội bóng đang cần một chân chạy cánh trái chất lượng. Tôi không đề xuất hợp đồng dài hạn, nhưng nếu anh ấy trở thành cầu thủ tự do, đây sẽ là một bản hợp đồng đáng cân nhắc. Tôi tin Sterling vẫn có thể tạo ra sự khác biệt. Chỉ cần lấy lại sự tự tin và được tin tưởng, anh ấy hoàn toàn xứng đáng có chỗ đứng tại Tottenham."